Dressée sur le rebord opposé de la combe, la haute silhouette de la « Commanderie » témoigne de la puissance et de la richesse des bourgeois de Saint-Émilion au XIII^e siècle. Amputée de sa façade principale lors du percement de la rue Guadet en 1871, cette maison romane construite vers 1200 s’adossait jusque-là à la maison de la Cadène dont la tourelle d’escaliers était couronnée par une toiture en poivrière encore visible sur les photos anciennes. Ces deux demeures font partie d’une enfilade de façades qui délimitent le rebord du plateau calcaire et dominent la pente vers la ville basse. La porte de la Cadène, mentionnée dès le XIII^e siècle, forme au Moyen Âge le passage symbolique entre les deux parties de la ville, fermé au besoin par une chaîne (catena en latin) qui a laissé son nom à l’édifice.

Au fond de la place Cap du Pont, le pignon de l’église des Cordeliers rappelle, quant à lui, le repli des moines franciscains à l’intérieur de la ville durant la guerre de Cent Ans, après que la jurade ait fait raser leur premier couvent qui se trouvait jusque-là à l’est de la ville. Construit à partir des années 1380, ce nouveau monastère s’installe sur l’emprise d’anciennes maisons bourgeoises dont les nombreuses portes et ouvertures de boutiques, conservées de part et d’autre du portail de l’église, gardent le souvenir de l’activité commerçante qui régnait jusque-là dans cette rue de la Porte Brunet. De même, derrière les façades anonymes de certaines maisons, subsistent les vestiges d’imposantes constructions médiévales bâties durant l’âge d’or de la ville au XIII^e siècle.

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